Sillamäe Kalev loositi karikavõistluste uue hooaja esimeses ringis vastamisi suures osas ekskoondislastest koosneva võistkonnaga Eesti Koondis, mis mängib III liigas.

Lisaks sillamäelastele peavad 1/64-finaalist alustama veel kolm Meistriliiga klubi, kes kohtuvad samuti madalamate liigade meeskondadega. Esiliigast loositi vastased kuuele klubile ning nendelgi õnnestus nimekaid vastaseid vältida.

Loosiga pääsesid otse järgmisse ringi kuus Meistriliiga klubi, kelle seas ka tänavused finalistid Levadia ja Flora, ning kaks Esiliiga klubi. Ainsana ei osale neist karikavõistlustel Levadia duubelvõistkond ning Pärnu Vaprus.

1/64-finaalide paarid (EJL-i kodulehelt):

Meistriliiga klubi; Esiliiga klubi

1. Suure-Jaani Rolling Doors (IV) – FC Otepää (III)
2. Kuusalu JK Rada (III) – Tartu Quattromed (IV)
3. Narva JK Trans (ML) – Saaremaa JK (III)
4. FC Absoluut (IV) – Raasiku FC Joker (II)
5. JK Visadus (IV) – JK Sillamäe Kalev II (III)
6. FC Lelle (IV) – Jõgeva SK Noorus 96 (III)
7. Valga FC Warrior II (III) – Tartu SK 10 Premium (II)
8. FC Tarvastu (II) – FC Kose (III)
9. Eesti Koondis (III) – JK Sillamäe Kalev (ML)
10. Tallinna JK Legion II (III) – EMÜ SK (III)
11. Paide Kumake (III) – FC Metropool Pärnu (IV)
12. Loo JK (IV) – JK Rannamõisa (IV)
13. Nõmme JK Kalju III (IV) – Tallinna FC Flora II (EL)
14. FC Toompea 1994 (IV) – Kristiine JK (IV)
15. Tallinna FC Atletik (II) – Tallinna FC Reaal (IV)
16. Keila JK (III) – Tallinna JK Kotkad (III)
17. FC Eston Villa (IV) – Tartu SK 10 Premium II (IV)
18. Navi Vutiselts (IV) – Rapla JK Atli (III)
19. Lasnamäe FC Ajax (EL) – JK Welco Elekter (IV)
20. JK Kaitseliit Kalev (II) – FC Velldoris (II)
21. JK Tartu Löök (IV) – FC Elva II (III)
22. FC Haiba (III) – Valga FC Warrior (EL)
23. Rakvere FC Flora (EL) – Kohila JK Püsivus (III)
24. Tallinna JK Piraaja (III) – Kohtla-Järve FC Lootus II (III)
25. FC Nõmme United (II) – Jõhvi JK Orbiit (EL)
26. FC Elva (II) – Kohtla-Järve FC Lootus (ML)
27. Saue JK Laagri (III) – FC Soccernet (IV)
28. Viljandi JK Tulevik (ML) – FC Otepää II (IV)
29. Keskerakonna JK (III) – FC Olympic (III)
30. Kernu JK Kadakas (III) – Saaremaa JK aameraaS (III)
31. Tallinna JK Legion (EL) – Sörve JK (II)

Ülejäänud registreerunud võistkonnad pääsesid järgmisse ringi vaba loosi alusel:

Tallinna FC Flora, FC Igiliikur, Tartu JK Tammeka, Tartu FC HaServ, FC Twister, FC Ararat TTÜ, FCF Järva-Jaani SK, FC Kuressaare, Saue JK, JK Suema Cargobus, Nõmme JK Kalju II, FC Toompea, Võru JK, Tabasalu Palliklubi, Tartu JK Tammeka II, Tallinna FC Levadia, SK Tääksi, Põlva FC Lootos, Nõmme JK Kalju, HÜJK Emmaste, Kohtla-Järve JK Alko, FC Aspen, FC Puuma, A&Akinnisvara, Paide Linnameeskond, Kiviõli Tamme Auto, JK Tallinna Kalev, Türi JK Ganvix, Saku JK, JK Tallinna Kalev III, JK Jalgpallihaigla, Rakvere FC Flora II, JK Luunja.